请教各位高手一道核磁解析题

kang4600

分子式见附图，不饱和度13，氢谱和碳谱见附件，指定量程里面包含了所有的峰。 g O* ^+ K* h h, D ~! x% U碳谱里面有8个峰，说明分子应该是对称的，但氢谱里面有6个峰，这个没有想明白为什么。 还有从碳谱和氢谱上面看应该没有羰基，那2个氧原子可能是-OH结构。 出题老师应该是用chemdraw画的，但我试了几个都不对。 所以想请教一下各位高手咯~

2 u+ ^3 k& O5 i/ v* B

[此贴子已经被作者于2010-11-24 15:22:17编辑过]

celan

这个题目是有缺陷的，说明这位出题的老师对波谱也不太深入。题目是从英文版本搞来的，原题目要求计算耦合常数并鉴定结构，既然要计算耦合常数，就应该注明是多少兆的仪器，原著中应该有交代的，可是这位老师没有给出。

看看是不是应该是下面的结构。

4 p d: U/ d9 p$ \8 h, u/ o

2,3-di(2-furyl)quinoxaline

[此贴子已经被作者于2010-11-24 8:42:44编辑过]

/ m* ]4 o# o3 F* C2 I# m @# N

kang4600

对了，后来问过他他说是500MHz。 5 M) V4 z/ ^8 m, b+ T: h3 D不过你那个结构貌似Chemdraw画出来不对诶，氢谱还是只有5个峰，而题目里面有6个峰。

celan

以下是引用kang4600在2010-11-24 8:54:07的发言：
对了，后来问过他他说是500MHz。不过你那个结构貌似Chemdraw画出来不对诶，氢谱还是只有5个峰，而题目里面有6个峰。

7 k# M+ ]( ^( Z$ l: g) l7 u

后来问过他他说是500MHz,  这位老师真是的，抄都超不全呢！

. {! l+ \( r8 O# x

 

图中那个单峰是溶剂CDCL3的信号!!!!!!解析图谱时可不能把溶剂信号当成样品信号。

这个结构是对称的!

1 q( h/ k1 m, S/ G3 w$ x/ T

[此贴子已经被作者于2010-11-24 10:54:05编辑过]

2 S1 w* ^# S% H1 J" Z' H$ o6 O

kang4600

原来如此哦，那还是应该继续找对称分子好了。。。 还有从碳谱、氢谱上面能看出什么东西吗？除了有苯环，有C=N键，没有羰基以外

celan

以下是引用kang4600在2010-11-24 11:21:28的发言：
原来如此哦，那还是应该继续找对称分子好了。。。还有从碳谱、氢谱上面能看出什么东西吗？除了有苯环，有C=N键，没有羰基以外

4 s8 n7 I+ g$ N8 A& k

看来LZ抓不住重点，结构都有了，可将图谱上的峰与结构中的C,H信号对号入座-即归属。

' [ S2 X7 G2 k8 C

13CNMR图谱不是原始图谱，是你老师用chemdraw模拟的吧，这种图谱只可做个参考，不能太相信，况且也没给出化学位移。说句不中听的话，您老师也太那个了，chemdraw模拟这个结构的13CNMR是给出化学位移数据的啊！他把这些模拟数据也省略了！

我认为，这个习题（且不说该老师漏掉原著的一些信息）不适合本科生波谱练习，甚至用作硕士生波谱课练习也嫌难度大了点。如果没给分子式，难度会更大点。

这个图谱中两个自旋系统，一个是AA'BB',另一个是呋喃环上的三个H构成的ABX,也可近似称作AMX。用化学位移和耦合常数断定2-取代的呋喃环，对硕士生还是显得深了点。

kang4600

哦，我发现了，果然还是这个分子式，碳谱跟chemdraw上面一样的。 % y, a: l/ x" }2 ^说实话我还是本科生啦，不过这课倒是研究生的课。 想请教一下怎么从谱上直接看出AA'BB',ABX自旋的啊？ - a2 p2 q9 K- c3 |% m还有从氢谱和碳谱上面如何推导到最后的结论呢？可不可以大致说明一下。 ( u- Q/ m! h: r% _谢谢你们啦！ 这个论坛真不错，可以学到很多东西。

louluv

这道题真是难，要是考到，非出一身冷汗不可。

9 y0 r; F- ?; f* P# N

唉，一看最低场的三组峰，我都看得1，3，4-三取代苯环去了。

$ D. v; C( D3 ?: a# e9 y( _3 \

再看稍高场的2组峰，就不明白峰的裂分情况了，

/ ]& Z& g B# e( h' q% {. S) z- m! l

总觉得还有一组峰才对

* [ z5 Q8 q8 q# c

看来还是要仔细看峰形，分析耦合常数才行。

 

, n, ~. Z3 h- X- N

p( c# O$ |% J# u" N

 

' H5 B5 \7 V1 l$ V9 q( k, [0 \; s% i

对于AAB'B'的谱图，上一个邻二氯苯的，可能会看得比较清楚。

% v3 M, Y0 I0 O

峰形对称，下面还有小的峰（高度小）。

[此贴子已经被作者于2010-11-24 16:17:40编辑过]

, _; z' R1 c5 W& ^

kang4600

学习了，谢谢大家！