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高手帮忙解一下这个化合物,谢谢

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发表于 2010-11-12 21:48:02 | 显示全部楼层 |阅读模式
 高手帮忙解一下这个化合物,谢谢

应该连了一个葡萄糖,骨架是不是黄酮?好像不太对。。。

图谱如图

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发表于 2010-11-13 00:24:48 | 显示全部楼层

我这知道了答案,再看分析过程的。不够给力。

: o+ x% M# ?& s" ` @6 \

氢谱显示有2个苯环,都是三取代苯环,一个是1,3,4-三取代,另一个是1,2,3-三取代。

& s( f0 X, A& _; h7 L! S/ Q

而且氢谱没有显示完整,糖部分不完整。

% G( L; N9 X/ d, }/ i" w$ w

碳谱165.3(s)应该是酯基C。

+ i6 y8 n. R& K+ j

104.3(d,2C),156.6(s,2C)应该是对称1,2,3-三取代苯环的特征。1,3取代基相同,156.6这样大的位移值应该是O取代,而且不难看出有2个化学环境很相似的OCH3存在,因此1,3取代的是OCH3。5.31(2H,s)是孤立的CH2。由化学位移值知道应该还是连接在酯基O与苯环之间。

) `" U V" V( A: {4 `3 G

还有可以看出是有一个六糖化合物,糖基为C6H11O6 

% G1 L, ^7 O' h+ ~

 从分子式看还有一个氧,应该是还有一个OH,

( G6 {- |9 c& y1 ~/ |; l

从目前得到的结构片段如下,连接位置不一定。

5 Y6 O( V8 }8 R* L& I; H- S6 ]

 

- l. E' P F+ y$ ^, D/ L% m

/ q1 a m4 } r! J0 O8 m


 

2 P& S4 R) B& o+ V4 u" y# e4 M

显然所有片段已经有了,余下的还是连接问题。

6 y* G/ I, I: q' D; X9 h- q

 

5 d ^) m9 k, e

1,2,3-三取代这个对称取代苯环的5位碳上的H,7.37(t),由于OCH3能让所有的位置的H向高场移动,所以,必有一个第三类取代基,吸电子基团处于2位,从可能的取代基看只有酯羰基。因此可以得到下面的结构:

5 g" J3 w4 ?- a* |8 R2 \$ P9 @

 

2 @+ k2 N0 y6 c

 

Q& x' H. O8 c% V

1 @6 O. z# P1 R# o3 s! ^; a

 

5 v( v, H( |) }( T1 j, U6 t

再看,1,3,4-三取代的苯环,2位,也就是没有邻位H的位置,化学位移值在三个H的中间,显然可以排除2个O取代基(OH与糖基)处于间位(也就是1,3位)的情况。

j# [5 f6 v/ |" m4 ~$ N

 

2 a, q" |' E% q2 u
[此贴子已经被作者于2010-11-13 10:21:44编辑过]
0 N$ q, ~! A0 _- W5 ~. @' D. n, O

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