如何解释有旋光性物质的图谱？

lile1109

最近分得一个物质，做了C谱和H谱，根据特征峰判断是黄酮类，根据文献资料对比分析是表儿茶素，有人在类似植物中也分得这个物质，但是老板问为什么不是儿茶素？旋光性怎么判断？

不知道该如何解释？

lile1109

还有一个疑问？用氘代甲醇做溶剂的时候，酚羟基在图谱上没有显示？

; W" i8 Y1 Q, O2 }) i: x

在谱图归属上如何解释这个现象？

怎么证明酚羟基的存在？

4 u. V& b$ n, `, x- n/ @$ v7 b

谢谢

lile1109

多谢版主！

/ [; G% l1 K* p9 a2 J

旋光性那个如何解释呢？

celan

老板问为什么不是儿茶素？旋光性怎么判断？这样提问，看来老板不是搞化学的。

/ \( R8 W1 x# [( v- ^

(?)-Catechin ：

6 j9 a5 m9 E: h+ B

(?)-trans-3,3′,4′,5,7-Pentahydroxyflavane 

/ s: Z, |5 a5 s, @" _# J

(2S,3R)-2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-1(2H)-benzopyran-3,5,7-triol

: }1 M: H) S6 ^' r$ f. O" G! X. g

 

* B# i) a7 F7 A3 F" R

(+)-Catechin：(2R,3S)-2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-1(2H)-benzopyran-3,5,7-triol

(?)-Epicatechin ： 6 D6 A: m- f) Y# d

(?)-cis-3,3′,4′,5,7-Pentahydroxyflavane

(2R,3R)-2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-1(2H)-benzopyran-3,5,7-triol

celan

NMR可以鉴定这些异构体 ，旋光用旋光仪测定。

# q- ^) ^4 y2 V) }

(?)-Epicatechin ：NMR,供参考，其它的您自己查找。建议复习鞣质（单宁）化学。

' k! W/ R, j$ Z0 Y

[此贴子已经被作者于2008-5-26 8:14:58编辑过]

9 S8 f" |; e2 H' k: u0 N7 }( o

lile1109

谢谢！

灯泡

【怎么证明酚羟基的存在？】

( t; d$ V) F r6 I- h

DMSO作溶剂就能看到啦！

zhangxinxin360

含有酚羟基的化合物用Methnaol-d4作溶剂，就看不到了 收藏一下