[求助]请大家帮忙看谱-一个天然小分子化合物，谢谢！

万水千山踏遍

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万水千山踏遍

分子量212。是一个天然产物，无色方晶。

结合氢谱碳谱，分子式应该是C10H12O5，五个不饱和度。

6 w, v1 p7 V) n& @4 a* v! |6 g

看谱应该有两个酯羰基，一个双键。

剩下两个不饱和度，是两个环？还是叁键？怎么凑也不合适。

马上该写论文毕业了，请大家帮忙看看。

+ l! s. O0 S) V0 c: @: c

这个以前做HHCOSY是个错误，提供不了什么信息。

不行明天去做个BC。

% _- ]' q& h& e; P" ?

谢谢大家了。

celan

做HHCOSY是对的，提供了重要结构信息，2.08(CH3),2.05 and 2.08(CH2) ,6.38三组信号构成一个自旋体系。

谢谢celan老师。今天送了BC，还没拿到。

万水千山踏遍

 

/ T' S& _' `& k6 v! L1 T

同学帮忙解出了这个结构。

有点像，但是标记出的亚甲基上两个质子，不应该出一个单峰吧？

% _9 T3 l& ]1 i) z! g4 p# X. T# t; c

去做BC了。

万水千山踏遍

谢谢chasgone老师！

今天BC做出来了。

p1 c, N7 \0 R$ c1 ?

结果支持上面那个结构。

所有该出的信号都出了，不该出的都没出。

! h0 j" ~% j9 |* K2 N

可是我还是有这个疑问，

5 {7 ]2 {3 ?/ H! l

标记处的亚甲基为什么会是一个单峰？

这两个质子旁边有手性碳，所处的化学环境是不同的，空间上必然一个离羟基近，一个离羟基远，应该是两个化学不等价的质子。

7 c2 R8 }7 }- X2 s

理论上说不应该是一个规则的单峰，我觉得应该化学位移不同，而且裂分。

5 J0 u' P" `1 B, I

还是我的理解的有问题？

( v& U( W, v2 V0 x

请各位指点。

万水千山踏遍

我考虑过，氧原子换位置后会出现一个缩醛结构，碳的化学位移会上100。

而且换位之后，也不应该是一个单峰。

# K- h. y& y6 z

BC我拍个照。

万水千山踏遍

北冥有鱼

就是你同学定的結構了。QC其实沒必要做的。

甲基双峰J4偶合也出现。其它的都解释得很好。看来活泼氢的BC相关沒出来，可以专门针对这个氢做个一维的相关啊。不过做不做關係都不大。結構可以确定了。化学等价的两个氢不出现偶合，所以只是单峰，虽然偶合常数可能较大。

质谱图可以传上来吗？

万水千山踏遍

请北冥有鱼兄指点

我觉得亚甲基上那两个氢化学不等价。

在空间上一个离羟基近，一个离羟基远，收到的影响应该不同。

& _) X. G: o8 Y/ n3 F; l

为什么是化学等价？

 

双峰甲基J4偶合是否跟烯键存在有关？

2 t9 I) R# w- b" u; [7 ]% j

 

质谱我做的是ESI，提供的结构信息比较少。

正负里子模式都能得出分子量212的结论。

另外负离子模式除准分子离子峰210.8之外，还有152.8碎片峰。