[求助]请大家帮忙看谱-一个天然小分子化合物，谢谢！

万水千山踏遍

万水千山踏遍

分子量212。是一个天然产物，无色方晶。

( q9 }8 {* t6 z5 b9 Y

结合氢谱碳谱，分子式应该是C10H12O5，五个不饱和度。

看谱应该有两个酯羰基，一个双键。

) _) {6 ]6 `9 G8 ~8 x0 T1 Q

剩下两个不饱和度，是两个环？还是叁键？怎么凑也不合适。

9 q/ M+ P2 B- l0 h; G

马上该写论文毕业了，请大家帮忙看看。

7 Q7 ~" f$ c. t: C5 ?

这个以前做HHCOSY是个错误，提供不了什么信息。

不行明天去做个BC。

$ w7 f/ | n& F- @: f- S

谢谢大家了。

celan

做HHCOSY是对的，提供了重要结构信息，2.08(CH3),2.05 and 2.08(CH2) ,6.38三组信号构成一个自旋体系。

谢谢celan老师。今天送了BC，还没拿到。

万水千山踏遍

 

3 k* v& ?; }1 w! l3 n# j9 D

同学帮忙解出了这个结构。

有点像，但是标记出的亚甲基上两个质子，不应该出一个单峰吧？

去做BC了。

万水千山踏遍

谢谢chasgone老师！

. u" }# a' P) p) s$ J3 O; R

今天BC做出来了。

结果支持上面那个结构。

7 c! v* ]( ? d' m

所有该出的信号都出了，不该出的都没出。

可是我还是有这个疑问，

8 j: D1 _# T! s0 U0 O q9 B8 e1 U

标记处的亚甲基为什么会是一个单峰？

; a8 ?' m# m2 k+ e# N: k& k

这两个质子旁边有手性碳，所处的化学环境是不同的，空间上必然一个离羟基近，一个离羟基远，应该是两个化学不等价的质子。

4 W: m% @: p; c8 d6 z

理论上说不应该是一个规则的单峰，我觉得应该化学位移不同，而且裂分。

还是我的理解的有问题？

& ?& o, y9 w# T7 F* a

请各位指点。

万水千山踏遍

我考虑过，氧原子换位置后会出现一个缩醛结构，碳的化学位移会上100。

而且换位之后，也不应该是一个单峰。

BC我拍个照。

万水千山踏遍

北冥有鱼

就是你同学定的結構了。QC其实沒必要做的。

甲基双峰J4偶合也出现。其它的都解释得很好。看来活泼氢的BC相关沒出来，可以专门针对这个氢做个一维的相关啊。不过做不做關係都不大。結構可以确定了。化学等价的两个氢不出现偶合，所以只是单峰，虽然偶合常数可能较大。

质谱图可以传上来吗？

万水千山踏遍

请北冥有鱼兄指点

我觉得亚甲基上那两个氢化学不等价。

, I; k3 q2 U, w+ l) d5 _$ H( x

在空间上一个离羟基近，一个离羟基远，收到的影响应该不同。

?2 k+ O7 b% K0 h4 W

为什么是化学等价？

% X7 h$ D: R( a6 d5 m' x) Z0 I

 

; u% e2 S' B& q# p7 @0 b" s7 p

双峰甲基J4偶合是否跟烯键存在有关？

. c& Z/ b7 V+ _( _6 {

 

质谱我做的是ESI，提供的结构信息比较少。

8 g+ J. d# k0 r$ S' K+ s, p! C. j ]

正负里子模式都能得出分子量212的结论。

/ x1 W3 j" w, }& H

另外负离子模式除准分子离子峰210.8之外，还有152.8碎片峰。