请教各位高手一道核磁解析题

kang4600

分子式见附图，不饱和度13，氢谱和碳谱见附件，指定量程里面包含了所有的峰。 8 f" D! P7 l1 u! g碳谱里面有8个峰，说明分子应该是对称的，但氢谱里面有6个峰，这个没有想明白为什么。 " ~+ \, e* G5 w& r9 T+ s还有从碳谱和氢谱上面看应该没有羰基，那2个氧原子可能是-OH结构。 出题老师应该是用chemdraw画的，但我试了几个都不对。 ! j* h6 O, ]! |' Z" {9 ?* e所以想请教一下各位高手咯~

v w9 b) S: T E

[此贴子已经被作者于2010-11-24 15:22:17编辑过]

celan

这个题目是有缺陷的，说明这位出题的老师对波谱也不太深入。题目是从英文版本搞来的，原题目要求计算耦合常数并鉴定结构，既然要计算耦合常数，就应该注明是多少兆的仪器，原著中应该有交代的，可是这位老师没有给出。

看看是不是应该是下面的结构。

2,3-di(2-furyl)quinoxaline

' H/ L+ X2 e) B0 I6 {2 q! s% n

[此贴子已经被作者于2010-11-24 8:42:44编辑过]

( Q$ I, L5 B" K7 g% L. z1 D

kang4600

对了，后来问过他他说是500MHz。 不过你那个结构貌似Chemdraw画出来不对诶，氢谱还是只有5个峰，而题目里面有6个峰。

celan

以下是引用kang4600在2010-11-24 8:54:07的发言：
对了，后来问过他他说是500MHz。不过你那个结构貌似Chemdraw画出来不对诶，氢谱还是只有5个峰，而题目里面有6个峰。

1 d6 O' ?- e" o( ]/ @1 s$ U3 ]

后来问过他他说是500MHz,  这位老师真是的，抄都超不全呢！

 

图中那个单峰是溶剂CDCL3的信号!!!!!!解析图谱时可不能把溶剂信号当成样品信号。

$ c* ?% i- C- A5 ^1 }7 C+ I5 ]

这个结构是对称的!

; @( i! l8 H/ o3 ~: Q7 z+ Q$ I$ ~

[此贴子已经被作者于2010-11-24 10:54:05编辑过]

kang4600

原来如此哦，那还是应该继续找对称分子好了。。。 还有从碳谱、氢谱上面能看出什么东西吗？除了有苯环，有C=N键，没有羰基以外

celan

以下是引用kang4600在2010-11-24 11:21:28的发言：
原来如此哦，那还是应该继续找对称分子好了。。。还有从碳谱、氢谱上面能看出什么东西吗？除了有苯环，有C=N键，没有羰基以外

; Y7 Z3 s/ w3 L8 Y$ b6 P

看来LZ抓不住重点，结构都有了，可将图谱上的峰与结构中的C,H信号对号入座-即归属。

. Y7 H4 U8 [% `3 g! H r2 l2 J* G

13CNMR图谱不是原始图谱，是你老师用chemdraw模拟的吧，这种图谱只可做个参考，不能太相信，况且也没给出化学位移。说句不中听的话，您老师也太那个了，chemdraw模拟这个结构的13CNMR是给出化学位移数据的啊！他把这些模拟数据也省略了！

我认为，这个习题（且不说该老师漏掉原著的一些信息）不适合本科生波谱练习，甚至用作硕士生波谱课练习也嫌难度大了点。如果没给分子式，难度会更大点。

这个图谱中两个自旋系统，一个是AA'BB',另一个是呋喃环上的三个H构成的ABX,也可近似称作AMX。用化学位移和耦合常数断定2-取代的呋喃环，对硕士生还是显得深了点。

kang4600

哦，我发现了，果然还是这个分子式，碳谱跟chemdraw上面一样的。 说实话我还是本科生啦，不过这课倒是研究生的课。 ! N! n7 u! T! G. G想请教一下怎么从谱上直接看出AA'BB',ABX自旋的啊？ 还有从氢谱和碳谱上面如何推导到最后的结论呢？可不可以大致说明一下。 ( f1 {) F/ V: Q: u$ c I谢谢你们啦！ & t: e. I" @! B这个论坛真不错，可以学到很多东西。

louluv

这道题真是难，要是考到，非出一身冷汗不可。

- R+ }1 n4 H% k' W

唉，一看最低场的三组峰，我都看得1，3，4-三取代苯环去了。

再看稍高场的2组峰，就不明白峰的裂分情况了，

总觉得还有一组峰才对

; w2 o# ]+ @, n7 h& I

看来还是要仔细看峰形，分析耦合常数才行。

9 ^* |/ N3 J& {/ ~- }

 

* K5 R) ~5 }9 K7 p

 

; {/ l, d% O2 F4 {7 \

对于AAB'B'的谱图，上一个邻二氯苯的，可能会看得比较清楚。

. S j9 v+ |* B5 Z6 |- x4 w

峰形对称，下面还有小的峰（高度小）。

# `" g4 S. [$ R% R& t# n

[此贴子已经被作者于2010-11-24 16:17:40编辑过]

4 {4 J J# }+ a k6 M& J" o2 G X

kang4600

学习了，谢谢大家！