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高手帮忙解一下这个化合物,谢谢

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发表于 2010-11-12 21:48:02 | 显示全部楼层 |阅读模式
 高手帮忙解一下这个化合物,谢谢

应该连了一个葡萄糖,骨架是不是黄酮?好像不太对。。。

图谱如图

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发表于 2010-11-13 00:24:48 | 显示全部楼层

我这知道了答案,再看分析过程的。不够给力。

! X {: F! E) M

氢谱显示有2个苯环,都是三取代苯环,一个是1,3,4-三取代,另一个是1,2,3-三取代。

" ~/ y$ w% }' d# @8 B

而且氢谱没有显示完整,糖部分不完整。

0 q! x9 D& }- g

碳谱165.3(s)应该是酯基C。

X. D) g# l( i, I8 H* @6 T1 t4 c' v

104.3(d,2C),156.6(s,2C)应该是对称1,2,3-三取代苯环的特征。1,3取代基相同,156.6这样大的位移值应该是O取代,而且不难看出有2个化学环境很相似的OCH3存在,因此1,3取代的是OCH3。5.31(2H,s)是孤立的CH2。由化学位移值知道应该还是连接在酯基O与苯环之间。

- b$ x' ~0 ]5 G% m

还有可以看出是有一个六糖化合物,糖基为C6H11O6 

- r5 L; ^* Q9 k) _

 从分子式看还有一个氧,应该是还有一个OH,

. S* F; \1 G. {! i

从目前得到的结构片段如下,连接位置不一定。

6 `: P" y" z1 [/ N1 M3 x; U% r

 

. ^! ?. t+ |$ K/ N" E# l

9 z6 {( @7 b8 q5 I+ `/ D. G q% G


 

8 R5 L1 \2 f0 h( j) x1 m" k

显然所有片段已经有了,余下的还是连接问题。

: i [' J- a; o$ _5 b/ I7 K

 

# M( R: \1 ?/ y4 o+ H" C- S

1,2,3-三取代这个对称取代苯环的5位碳上的H,7.37(t),由于OCH3能让所有的位置的H向高场移动,所以,必有一个第三类取代基,吸电子基团处于2位,从可能的取代基看只有酯羰基。因此可以得到下面的结构:

6 O0 G" b7 }# ^, N

 

8 _9 b* w6 P; P) G5 E8 A( M

 

H: q. S. g2 L

; Z& o1 G* r4 u4 Q( {

 

" j' X5 u5 j1 i# b& I$ A

再看,1,3,4-三取代的苯环,2位,也就是没有邻位H的位置,化学位移值在三个H的中间,显然可以排除2个O取代基(OH与糖基)处于间位(也就是1,3位)的情况。

3 }1 q* y8 E% t: ^( i! k" v! f

 

$ F# G7 `0 W0 S$ d+ l
[此贴子已经被作者于2010-11-13 10:21:44编辑过]
* ~) x+ H0 c' R2 h+ h; [- B

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