[讨论]芳香杂环化合物的氢在什么情况下可以被重水交换掉？

wangyubo · 发表于 2010-1-4 21:43:49

碰到几个化合物，芳香氢在重水中被交换掉，不明白是什么原因，求解？谢谢！

louluv · 发表于 2010-1-4 22:01:53

能被重水交换掉的应该是活泼氢吧，活泼氢一般是与N,O,S相连的H。

您说的芳香氢指的是C=CH，还是像吡咯这样的C=C-NH上的NH呢，

如果是后者，觉得是正常的，前者的话，不太可能吧。

celan · 发表于 2010-1-5 08:19:27

以下是引用wangyubo在2010-1-4 21:43:49的发言：
碰到几个化合物，芳香氢在重水中被交换掉，不明白是什么原因，求解？谢谢！

是不是把活波H信号看成芳H信号了？？

wangyubo · 发表于 2010-1-5 21:16:43

的的确确是芳香氢也被交换掉了，而且不只一两个实际例子。是否为活泼氢还是芳香氢，还是分的出来的！

[此贴子已经被作者于2010-1-5 21:38:10编辑过]

wangyubo · 发表于 2010-1-5 21:28:06

如附图所示，a,b,c三个芳香氢在重水交换后消失。

如题，母体结构如图示，加重水之前和之后的对比NMR也上传了，可以肯定的是，结构没有任何错误

[此贴子已经被作者于2010-1-6 14:58:40编辑过]

louluv · 发表于 2010-1-5 22:37:44

建议把谱图附上。

无论是书上还是实际的谱图中，应该说还没有看到过您说的这种情况。

所以才觉得您有可能没有把H谱的信号归属清楚。

建议lz也把书上重水交换一章重新看看。

当然也有其他可能，但是应该不是芳香氢，也就是C=CH这种H被重水交换掉。

如果您坚持认为是：芳香氢在重水交换后消失，而寻求这样的解释。

那也得从您的化合物以及对应的谱图入手，对症下药，才有可能解决问题吧。

mollyzhang · 发表于 2010-1-7 10:33:38

交换掉的哪几个估计都是活泼氢

celan · 发表于 2010-1-8 08:57:38

楼主wangyubo说：是否为活泼氢还是芳香氢，还是分的出来的！

很欣赏楼主的自信。

建议测定HSQC 或HMQC来证实您的判断。

楼主wangyubo说：可以肯定的是，结构没有任何错误。

我认为，当NMR信号没有完全可靠的归属之前，断定结构没任何错误还为时过早。

celan · 发表于 2010-1-8 08:59:22

建议把结构贴上来看看。

louluv · 发表于 2010-1-8 10:06:20

看您所贴的谱图，消失的峰应该是10.2，9.5，7.5，6.5ppm左右的4个峰，不知道lz是如何归属的，10.2与9.5ppm对应的芳香氢是？

另，您之前贴的结构已删，可否再贴上。

建议您说说，a,b,c三个芳香氢的归属。

账号		自动登录	找回密码
密码			马上注册