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高手帮忙解一下这个化合物,谢谢

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发表于 2010-11-12 21:48:02 | 显示全部楼层 |阅读模式
 高手帮忙解一下这个化合物,谢谢

应该连了一个葡萄糖,骨架是不是黄酮?好像不太对。。。

图谱如图

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发表于 2010-11-13 00:24:48 | 显示全部楼层

我这知道了答案,再看分析过程的。不够给力。

2 w: K1 X5 i# j: p

氢谱显示有2个苯环,都是三取代苯环,一个是1,3,4-三取代,另一个是1,2,3-三取代。

: j1 j. P; c8 g+ S6 ~+ s+ a( |

而且氢谱没有显示完整,糖部分不完整。

7 |: o( J. h5 N8 _* q! a1 H: ^

碳谱165.3(s)应该是酯基C。

1 M- U1 l( \# ~+ }: i; G& |

104.3(d,2C),156.6(s,2C)应该是对称1,2,3-三取代苯环的特征。1,3取代基相同,156.6这样大的位移值应该是O取代,而且不难看出有2个化学环境很相似的OCH3存在,因此1,3取代的是OCH3。5.31(2H,s)是孤立的CH2。由化学位移值知道应该还是连接在酯基O与苯环之间。

( I: s# C. _& O9 ]* T

还有可以看出是有一个六糖化合物,糖基为C6H11O6 

2 l' O7 o; D! w3 R; t1 \

 从分子式看还有一个氧,应该是还有一个OH,

. J* c9 \$ [+ U4 |0 w, [. `

从目前得到的结构片段如下,连接位置不一定。

) J0 q# k* w" _! o

 

. R/ T( P3 D# |6 w; B

# U \: u+ ~) ]- r2 x% D6 [: f# V


 

6 L% I- t. w) Y( c7 |) @

显然所有片段已经有了,余下的还是连接问题。

) C) @8 i/ P6 ~% a3 l" P, @) E

 

W1 i) `) k! b2 | j0 e% U7 x

1,2,3-三取代这个对称取代苯环的5位碳上的H,7.37(t),由于OCH3能让所有的位置的H向高场移动,所以,必有一个第三类取代基,吸电子基团处于2位,从可能的取代基看只有酯羰基。因此可以得到下面的结构:

% O4 Q: D# Z2 ^/ D ?4 }

 

/ Y! c4 d5 u5 Y7 y; H: ]

 

0 q% E2 @, @0 M& e2 ~8 u* u

2 k# P1 b: ]2 H! S4 a( i

 

6 e6 z X& f0 x e1 R- W

再看,1,3,4-三取代的苯环,2位,也就是没有邻位H的位置,化学位移值在三个H的中间,显然可以排除2个O取代基(OH与糖基)处于间位(也就是1,3位)的情况。

5 j1 e: Z. K: @9 v

 

/ b# A& M, k+ ~; x6 q( T
[此贴子已经被作者于2010-11-13 10:21:44编辑过]
! f7 k# L# b) Y0 J5 B ^* k5 r

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