求教组氨酸杂环的氢谱问题

nkmesong · 发表于 2010-9-8 23:59:40

实际化合物是两端都保护的3-N甲基组氨酸，其咪唑环被KHSO4质子化后，上两个CH氢谱明显向低场移动，考虑到其带了正电荷，，似乎比较好解释。但我用甲基咪唑做control时，确没有发现同样的现象？不知道这个如何解释。

像N杂化类化合物，如吡啶等，质子化后，其芳香氢的位移是否应该有很大的位移呢？求高人指点，有相关文献系统学习一下就更好了，谢谢！

celan · 发表于 2010-9-9 08:17:29

结构和图谱是化学家的共同语言，LZ这样表达问题对您的求助可能没多大帮助。

nkmesong · 发表于 2010-9-9 09:17:37

如图所示，质子化后咪唑环上的H2，H4在向低场明显的位移，但在control底物上没有这种现象。如何解释？

第一想法是，本身带正电荷了，去屏蔽，但一个1ppm的位移量似乎太大，是否可能成氢键呢？

因为在酶中这种质子化的组氨酸氢键活化底物的模式比较常见。

我想知道的是，像咪唑环这类的芳香体系带电荷后，本身的芳香氢能有多少的变化，还是没有影响？谢谢！

louluv · 发表于 2010-9-9 11:59:51

这个是不是需要先确定是否已经成盐了这一点，不然的话，会走入误区吧。

不知道lz有没有证实已经成盐这一点，是否只是加入KHSO4，而没有检测是否成盐。

nkmesong · 发表于 2010-9-9 14:12:11

加碱能恢复，质子化应该没有问题，这个有文献支持。

louluv · 发表于 2010-9-9 17:20:38

以下是引用nkmesong在2010-9-9 14:12:11的发言：

加碱能恢复，质子化应该没有问题，这个有文献支持。

您提到“但我用甲基咪唑做control时，确没有发现同样的现象？不知道这个如何解释。”

意思是可以确定成盐，3-N甲基组氨酸的某些质子化学位移值有变化，而甲基咪唑不变，是吗？

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